お世話になっております。
ご質問および、大変使いやすい再現プロジェクトのご提供、誠にありがとうございます。
本件ですが、Enhanced Input Systemの仕様によるものです。
同システムでは、Chord Action をトリガーに組み込んだアクション（e.g. IA_Test）にバインドされたキー（e.g. WASD、上下左右、左サムスティック）と同じキーがバインドされた下位優先度のアクション（e.g. IA_Move）の成立を、誤トリガー防止のために強制的にブロックする機構が存在しております。
参考：
これは、UInputTriggerChordBlockerと呼ばれる内部使用専用のトリガーが、暗黙的に対象アクションに挿入されることによって実現されております。
※ IEnhancedInputSubsystemInterface::InjectChordBlockers()も参照
従いまして、AとBの両方の入力を同時成立させたい用途がある場合は、Bの入力優先度をAより低く設定していただく必要があります。また、［Shift］ + ［WASD］でダッシュ、単に［WASD］で歩く、のような操作系を実現する場合はChord Actionではなく、Shiftだけの単体入力アクションをとってゲームロジック側で処理する方法が無難となります。
以上、よろしくお願いいたします。