sinocofさんこんにちは！
自分も気になったので少し調べてみました。
まだまだ触ったばかりですが宜しくお願いします。
結論から言いますと、サムネイルに反映される絵はsinocofさんが２枚目に貼られた絵の赤線で囲まれている箇所、
Static Meshに設定したメッシュがサムネイルに反映されるようです。
このStaticMeshの箇所にサムネイルとして表示したいメッシュ（SM_Pickup_Cupcake）を設定すれば、
カップケーキが表示されます。
StaticMeshを設定する箇所が複数あってちょっとややこしいですが、「Fence start」に設定するStaticMeshはサムネイルに出したいものを入れればいいようです。
これで十分な場合は場合、あとは読み飛ばしちゃって下さい（笑
このBP_Fenceには、「Construction Script」というものが設定されてます。
その中で、「Fence start」というStaticMeshComponentに、「Mesh to spawn」のメッシュを上書きするというスクリプトが書かれています。
「Fence start」に設定してあるStatic Meshは、ConstructionScriptによって「Mesh to spawn」に設定したメッシュで上書きされる（つまり、Defaultsで設定したカップケーキで上書きされる）ので、「Fence Start」に設定したStaticMeshは最終的に使わなくなります。
長々と失礼しました。それでは！