Castの使い方は想像してることとちょっと違う気がします。
[ブループリントでキャストする][1]のドキュメントに細かい説明がありますが、基本的にあるクラスのサブクラスをアクセスするための関数です。変な例えですが、果物クラスのものがあったら、それがりんごであるかを確認して、りんごのプロパティーをアクセスしたい場合に、その果物に「Cast To Apple」みたいなことをします。
ということで、２つ目の画像のCast To Towerの後に何も接続されていないので、TowerであってもTowerじゃなくても、何もしません。
同様に、３つ目の画像で、Player CharacterからCast To Towerにしようとしてるけど、TowerはPlayer Characterのサブクラスではなければ、そのキャストは必ず失敗します。
アクタに近づくと文字などを表示したいなら、ラーニングタブの「UMGインベントリーUI」というサンプルプロジェクトは参考になるかと思います。その中のCanPickupブループリントを見てください。UMGの3D Widgetコンポーネントが追加されています。色々アイテムの情報が含まれてちょっと複雑ですが、以下のスクリプトの部分が見せたいポイントです。
アイテムのコリジョンにオーバーラップがある際に、Cast To MyCharacterでオーバーラップしたのはプレイヤーかどうかを確認します。プレイヤーである場合に、アイテム名のWidgetをViewportに追加します。プレイヤーが離れるとWidgetをViewportから外します。