Actorの並び順をこのようにすることで解決するかと思われます。
作ったときにDefaultSceneRootとなっている場所にStaticMeshをドラッグ&ドロップで上書きして最上位をStaticMeshにできます。
ちなみに、親子関係はStatickMeshが上で、Boxが下でなければなりません。
大まかな理由ですが、子Componentが物理シミュレートを行うと、そのComponentが親から切り離されて動くため、アタッチできなくなってしまいます。
親子関係であれば一緒に動くという認識は合っています。
物理によってその親子関係が崩れてしまったために追従が行われなくなったと思ってもらえればと思います。(稀な例ではあります)