Clothに関して調べてみましたが、Clothのシミュレーション結果をCollisionの結果として反映することは現状対応していないようです(Cloth自体の機能がまだ実験的機能であることもあり、完全な機能を実現できる保証がありません)。もし似たようなことをする場合は、布のPhysicsAssetを細分化して疑似的な布の動きを再現することです。ContentExampleの布は一枚の板がPhysicsAssetとして割り当ててあるため、Collisionポイントを増やしてPhysicsによる物理挙動に任せます。
SkeletalMeshのSimulatePhysicsを有効にすると挙動が確認できます。